Le sort a encore décidé que Chelsea et le Real Madrid puissent se rencontrer en quarts de finale de Ligue des Champions cette saison. Le match aura lieu au Bernabéu et le retour les 18 et 19 avril à Londres. Une trajectoire identique à celle de la saison précédente se cache derrière ce tirage au sort.
Si le Real Madrid se qualifie pour les demi-finales, il affrontera le vainqueur du match entre Manchester City et Bayern. Si le Real Madrid et City se qualifient, on pourrait avoir la même affiche des demi finales que lors de la demi finales précédentes. Contrairement à la saison dernière, le Real Madrid ne jouera pas le match retour des quarts de finale dans son stade, ni la demi-finale, au cas où il éliminerait Chelsea.
Chelsea et le Real Madrid se sont rencontrés quatre fois en Ligue des champions avec un bilan d’une victoire, un nul et deux défaites pour le club madrilène. L’une de ces défaites a eu lieu la saison dernière lors du match retour des quarts de finale de la Ligue des champions. L’équipe anglaise s’est imposée 2-3 au Bernabéu, mais cela ne les a pas aidés à éliminer le Real Madrid en Ligue des champions. Chelsea, en revanche, a été la dernière équipe à avoir éliminé le Real Madrid en Ligue des champions. C’était en demi-finale de la saison 2020-2021.